Škola byla založena v roce 1965 a od následujícího roku sídlí v dnešní budově v Heroldových sadech, tehdejších sadech Naděždy Krupské. První ředitel, doc. PhDr. Jiří Lukš, CSc., vtiskl škole srdečnou tvůrčí atmosféru s kvalifikovaným a stabilním sborem, jenž zaměřil výuku na zahraniční obchod. Vysoký standard výuky škola udržovala i spoluprací s podniky zahraničního obchodu, které umožňovaly praxe našim studentům a jejichž zaměstnanci se zúčastňovali školních besed a někteří z nich společně s vyučujícími z VŠE na škole externě vyučovali.
Jedním z nesporných kladů školy byla kvalitní výuka cizích jazyků, kde nelze nezmínit PhDr. Párala, k čemuž přispívaly výměnné pobyty do Francie, Německa (Berlína) a Belgie, návštěvy zahraničních studentů a činnost kroužků Polyglot. Pověstné byly levné autokarové zájezdy Ing. Baudyše, jenž zajišťoval pobyty pro studenty vBulharsku i Jugoslávii a byl duší zájezdů pro studenty i profesorský sbor.
Byl vydáván školní časopis, v Radiopaláci byly pořádány předvánoční diskotéky, chodilo se do kin i divadel. Tradiční byly chmelové brigády, bramborové brigády, pracovní soboty i studenti oblečení v reflexních vestách při úklidu pražských ulic. Na konci 70. let začal na škole pracovat divadelní kroužek, pořádaly se soutěže v přednesu i zpěvu, slavil se Den učitelů, MDŽ, jubilea členů sboru i Mikulášské pro děti zaměstnanců. Pro dokreslení situace nutno podotknout, že v roce 1976 se ve třídách zrušila kamna na uhlí a bylo zavedeno elektrické vytápění.
80. léta nelze charakterizovat jednoznačně. Smrt ředitele Lukše znamenala sice ztrátu tolerantní atmosféry, ale nezpůsobila pokles úrovně školy. V tomto období je na vrcholu školní divadelní kroužek, škola zažívá prostorovou expanzi a každoročně otvírá 6 tříd prvních ročníků, pro školu je stále typický bohatý kulturní život, ale dochází i k citelné změně ve složení sboru.
Po listopadu 1989 se novým ředitelem stává dlouholetý člen sboru, profesor ekonomiky a těsnopisu, expert na zahraniční obchod, Ing. Oldřich Ptáček. Ten prohlubuje orientaci školy na zahraniční obchod, vtahuje odborníky z praxe do života školy. Je založen časopis EZOP, je zahájena tradice výměnných zájezdů do Bayreuthu, poznávacích zájezdů do Anglie, škola se otvírá světu a vyvrcholením je uspořádání veletrhu fiktivních firem v roce 1995. Veletrh pořádáme dodnes, a pokud první veletrh byl ve znamení 60 fiktivních firem z tuzemska, pak v roce 2017 se jej zúčastnilo již 180 firem z 11 států Evropy. Nemalé finanční prostředky byly investovány do modernizace školy – nové šatny, vybavení jazykových učeben a písáren, rozšiřují se počítačové pracovny.
V roce 1997 se ředitelem stává Ing. Petr Klínský, který klade důraz na využívání informačních technologií, historií se stává těsnopis, psací stroj a samozřejmostí je klávesnice počítače. V srpnu 2008 byl do funkce ředitele školy jmenován Mgr. Richard Žert. Ve škole byla zprovozněna wi-fi síť, která pokrývá prostory školy a umožňuje studentům a pedagogům bezdrátové připojení jejich notebooků. Studenti 3. a 4. ročníku mají do výuky zařazenu anglickou konverzaci s rodilým mluvčím. OA Heroldovy sady se vymezuje mezi ostatními OA svou kvalitní výukou především ekonomických předmětů, k čemuž přispěly učebnice ekonomiky Ing. Klínského či zbožíznalství Ing. Cvrčka.
Do 21. století jsme vstoupili vybaveni počítačovými pracovnami, specializovanou učebnou fiktivních firem, multimediální učebnou, občerstvením pro studenty, tradicí pořádání dnů otevřených dveří, k nimž je vydáván propagační leták Herold tribune, novým logem školy, Vršovickým lvem pro nejlepší absolventy, je obnovena tradice divadelního kroužku...
Ve školním roce 2000/2001 byl otevřen nový obor – ekonomické lyceum, v čemž máme republikový primát. Pro lycea byla vytvořena nová koncepce maturitní zkoušky formou projektů, především lyceisté dosáhli vynikajících výsledků na republikové úrovni v ekonomických soutěžích, naše škola je nejlepší na světě ve zpracování textu na počítači, naši studenti i vyučující jsou několikanásobnými mistry světa v psaní na PC. Kromě již klasických nabídek pro studenty (veletrh FIF, jazykové a výměnné zájezdy, sportovní kurzy, maturitní plesy, Klub mladého diváka) se nové akce a služby stávají rovněž běžnými – projektový den, noc na škole, úvodní seznamovací kurz, zavedení elektronických výkazů a částečné převedení administrativy školy do cloudu, přípravné kurzy na VŠ a pro budoucí studenty prvních ročníků, kurz autoškoly, elektronický vstup do školy, školní posilovna, pořádání humanitárních sbírek, průběžná klasifikace na internetu...
V roce 2005 byla zrušena ZŠ Estonská a její budovu nakonec získala soukromá VŠ. Tím pádem jsme po etapách ztratili všechny učebny v tzv. vedlejší budově. Důsledkem bylo snížení počtu tříd na 4 v ročníku a dva roky trvající půdní vestavba, kde vznikly moderně vybavené počítačové učebny, byl vybudován výtah a škola se stala bezbariérovou.
Ve výčtu drobných či větších úspěchů bychom mohli pokračovat, ale žádná soutěž či dotace nezachytí to hlavní. Jsme škola, která je sice hrdá na své úspěchy, ale stále hledí kupředu, snaží se zdokonalovat, a to vše by nebylo možné bez kvalitní a obětavé práce profesorského sboru, nadstandardních vztahů mezi studenty a profesory a cílevědomého vedení školy. Jsme škola, pro niž platí motto jejího prvního ředitele – vlídná přísnost.